SESからフリーランスになって5年半。「やらされてる感」を捨てた40歳プログラマーの決断
- 氏名:
- 髙木さん
- 年齢:
- 46歳
- メインスキル:
- Java
- フリーランス歴:
- 5年半

「自分の手で仕事を選びたい」という思いをきっかけに、SESの会社を経て40歳でフリーランスへ転身した髙木さん。組織に属していた頃に感じていた「やらされてる感」から抜け出したかったといいます。
現在はプログラマーとして、自分が納得できる単価の案件を選びながら、フリーランスとして5年半のキャリアを歩んできました。そんな髙木さんのリアルなストーリーをご紹介します。
自分で案件を選びたいという思いから、40歳でフリーランスに
――髙木さんのこれまでの経歴を教えてください。
私の経歴はちょっとややこしいのですが、22歳のときに銀行の孫会社にプログラマーとして入社したのがスタートです。 24歳のときにその孫会社が子会社に吸収されて転籍し、29歳のときには今度はその子会社が銀行本体に吸収合併されることになりました。
その本体合流のタイミングで、銀行のCEOやCTOとの面接があったんです。私はずっとプログラムが好きでプログラマーをやってきたし、これからもやりたかった。でも、合併後は「プログラマーは外から取る」と言われてしまって。ここでは自分のやりたいことができないと思って29歳で退職しました。
そこから実は5年間の空白期間があります。日本のプログラマーの立場の弱さに直面して、やりたいことが分からなくなってしまったんですよね。実家暮らしだったので、その5年間は趣味をしつつ、今メインでやっているJavaの勉強をして書けるようになりました。
その後、35歳のときにSESの会社に転職して5年ほど在籍した後、フリーランスの道を選びました。

――そこからフリーランスになろうと思ったきっかけは何でしたか。
きっかけは、「もう会社員は嫌だな、自分の手で仕事を選びたいな」と強く思ったことです。会社員だと、会社の命令で案件に行かされて「やらされてる感」がとにかく強かったんですよね。
それに、現場の若手たちからも「髙木さん、なんでフリーランスにならないんですか?」とよく言われていたんです。会社の若手の面倒を見たり現場をコントロールしたりしている私の動きが、周りから見たらできる人っぽく見えていたみたいです(笑)。
そうやって周りから言われた言葉や、自分の手で案件を選びたいという思いがガチッとハマって、会社を辞めてフリーランスへ踏み切りました。
フリーランスエージェントの存在を知って、フリーランスになる決心がついた
――どうやってレバテックフリーランスを見つけて登録したのでしょうか。
「フリーランスになるぞ!」と思ったものの、やっぱりコネがない。そこで、どうにかできないかと、自宅のノートパソコンで「フリーランス 案件」と調べたんです。
そのときに出てきたのがレバテックフリーランスでした。それまではそういうエージェントという存在自体を全然知らなかったんですよ。
サイトを見て、「こんなサービスがあるんだったら、つてがなくてもフリーになれるじゃん!」と思って。その瞬間にフリーランスとしてやっていくふん切りがつき、退職の目処が立ったタイミングで登録しました。
――レバテックフリーランスで案件を選ぶ際に、アドバイザーに相談したことはありましたか。
会社員時代はずっと給料制だったので、自分の適正単価というものが全く分かっていなかったんです。知っていたのは、前の現場のコスト計算や特定の案件で提示された金額くらいでした。
なので、最初に案件を選ぶときはアドバイザーに「私の適正単価はいくらなんですかね?」ってストレートに聞きました。そうしたら、「〇〇万以上かな」という目安を教えてくれて、「そのくらいだったらおそらく案件取れます」と回答をくれたんです。そうやって市場での適正価格をちゃんと明示してもらえたので、安心して案件を選ぶことができました。
――案件を選んで参画するまでに、大変だと感じたことはありましたか。
案件を取るにあたってのステップは会社員の頃とあんまり変わらなかったため、大変だと感じたことは特にありません。スキルシートに関しても、前の会社で使っていたものを少し手直しして使っていました。
ただ、仕組みは同じでも、今までは会社に強制的に行かされていたものが、今度は「自分で選んで参画する」という形になったので、思考の出発点が全く違うという戸惑いや新鮮さはありましたね。
フリーランスになって変わった、収入と働き方

――正社員時代と比べて、収入や条件面はどう変わりましたか。
会社員時代は本当に給料が安かったんですよ。専門学校卒だから大卒の人とはベースが違って、いくらスキルで追い越しても給料には反映されなかったんです。その後のSESの会社でも、給料制だから契約先の単価が上がったところで自分には1円も返ってきませんでした。
でもフリーランスになってからは、自分が納得できる単価の案件を、自分で選んで働けています。
それに私の中には「案件と案件の間は最低1ヶ月はオフにする」っていう鉄の掟があって、働きたいときに働くという、夢のようなスタンスを実現できています。実家暮らしという強みもあるからなんですが(笑)。
――フリーランスになって、スキルアップへの向き合い方に変化はありましたか。
実は私、フリーランスになってから技術的な勉強はほとんどしていません。オフの期間にがっつり勉強するのは脳科学や心理学、行動経済学、量子力学といった別分野なんです。
ただ、エンジニアとしてのスキルアップの捉え方そのものが変わってきていて、私にとってのスキルアップは「思考の幅を広げて、より良いものを見つけていくこと」なんです。何かAPIを作るときに、今は自分の考えうる限りでAとBっていうアプローチしか見えていなくても、その先にあるC、D、Eというアプローチを見つけられるようになりたい。
行動原理のすべてが「今よりも面白くする」ということなので、自分のいるコンフォートゾーンの外に出て新しい選択肢を広げていくこと自体が、私にとっての今のスキルアップなんだと思います。
さいごに
――フリーランスになって5年半が経ちますが、今後はどのようなキャリアをお考えですか。
会社員に戻る可能性は今のところ0%で、今後もずっとフリーランスでいると思います。
ただ、もし今後、人を巻き込まないとできないようなやりたいことができて、それが人生を費やす価値があるものであれば、会社を立ち上げることは当然検討します。ですが、今のところ別に人を巻き込んでまでやりたいことはないし、会社員に戻るつもりもないので、必然的にこのままフリーランスでやっていくと思います。
あとは、コンフォートゾーンを広げていきたいというのはありますね。なにかをやろうと思った時に、自分のいるコンフォートゾーンの外に出ていくことは意識しています。実際、この歳になって初めて個展や美術館に行くようになったりして、私生活でもあの手この手でコンフォートゾーンを突破しようとしているところです。
――フリーランスになることを検討している方に向けて、なにかメッセージがあればお願いします。
不安は色々あると思います。確定申告が不安だとか、自分のレベルが足りないんじゃないかとか。でも、「悩んでるくらいなら、なってしまえばいいじゃない。案外なんとかなるよ」と伝えたいです。心理学の研究でも、不安の大半は実際には起こらないと言われています。気にしすぎな可能性が高いです。
もし自分の技術レベルに不安があるなら、「あ、これ言った通りになったな」と思える場面が年に何回あるか、を一つの目安にしてみてください。
現場の設計や進め方を見て「ここ、ちょっと危ういかも」と気づけて、指摘もできて、後から実際にその通りになるこれが年に数回あるなら、それはもう自分の中に確かな判断力が育っている証拠です。
それができている人なら、もうフリーランスとしてのレベルは十分に足りていると思うので、まずは一歩を踏み出してみてください!
このインタビューは
レバテックフリーランスより参画された方のほんの一例です。
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