【フリーランスのよくある失敗例】後悔しないための対策も紹介

「フリーランスになっても失敗するかもしれない」「独立後に後悔したくない」とフリーランスへの一歩を踏み出せずにいませんか?

この記事では、フリーランスになりたての人が陥りがちな失敗パターンを紹介します。また、独立後に成功するための具体的な5つの方法や、エージェントを利用して成功に至った事例、フリーランスから正社員に戻る可能性についても触れています。

将来のキャリアでお悩みの方はぜひ参考にしてください。

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フリーランスになりたての人が陥りがちな失敗パターン

フリーランスとして活動をはじめる前に失敗パターンを知っておくと、事前に対策をとりやすくなるため、成功率が高まります。ここでは、フリーランスになりたての人が陥りがちな失敗パターンを解説します。

案件が獲得できず収入が途絶える場合がある

フリーランスとして独立したばかりの方の失敗例として、案件が獲得できず収入が途絶えてしまう状況が見られます。

案件を獲得できない理由としては、営業力やスキル、経験の不足などが多いです。

たとえ案件を獲得できたとしても、すぐに報酬が支払われず収入が途絶える期間が生じることもあります。
たとえば、数ヶ月間のプロジェクトに従事する場合、その期間中に金銭のやり取りは発生せず、プロジェクト完了後の支払期日を迎えてはじめて報酬が振り込まれる契約となっているケースは少なくありません。

フリーランスは、契約時に報酬が発生するタイミングや支払い期日をよく確認したうえで締結することが重要です。

収入が途絶えた場合、生活が苦しくなるだけでなく、事業継続が難しくなるリスクがあります。

安い単価で受注してしまい収入が上がらない

フリーランスの方が陥りがちな失敗例として、安い単価での受注を繰り返し、収入が伸び悩むケースがあります。

特に独立したての頃は、実績作りや生活維持のために「とりあえず仕事を取る」と考え、適正価格を下回る案件を請けてしまうことがよくあります
その結果、生活に余裕が生まれず、自己投資や営業活動に十分な時間を割くことができなくなり、いつまでも高単価の案件を獲得できないという悪循環に陥ってしまうのです。

仕事を引き受けすぎてキャパオーバーになる

フリーランスの失敗パターンとして「収入を増やしたい」「仕事が途切れるかもしれない」といった希望や不安から、仕事を受注しすぎてしまうケースがあります。また、依頼を断れない性格も、仕事の過多につながる要因となります。

過剰に仕事を受注するとキャパシティオーバーを招き、以下のような問題を引き起こす可能性があります。

  • 納期の遅延
  • 品質の低下
  • 体調不良

結果として、クライアントの信頼を失うリスクを高めてしまうでしょう。

収支や税金の管理をおろそかにする

フリーランスとして失敗しやすいポイントの一つに、収支や税金の管理不足があります。正社員時代は企業が行っていた事務処理をすべて自分で行わなければならないため、適切な対応ができずに問題が発生することがあるのです。

たとえば、売上の記録を曖昧にしていたり、経費として計上できる支出を把握していなかったりすると、正確な収支が分からなくなります。また、所得税や住民税、国民健康保険料などの支払いを想定せずに収入をすべて生活費に使ってしまい、納付時期になって資金不足に陥るケースもあります。
さらに、確定申告の準備を怠ると、申請期限の間際になって慌てて書類を作成することになり、ミスや漏れが生じる可能性が高くなるでしょう。

こうした管理不足は、資金繰りを圧迫したり、加算税や追徴課税などの予期せぬ出費につながったりする可能性があります。

スキルアップを怠り市場価値が下がる

フリーランスの失敗例として、自己研鑽を怠ることで市場価値が低下し、将来的に低単価案件しか受注できなくなることが挙げられます。仕事の依頼自体が減少することも少なくありません。

業界や職種にもよりますが、近年はフリーランス人口の増加に伴って案件の獲得競争が激化しており、一般的にフリーランスに求められるスキルは高度化しつつあります。市場のトレンドも常に変化しているため、継続的な学習なしでは、顧客が期待するスキルレベルを維持することは困難です。

収入減に伴い、生活水準の低下やキャリアプランの見直しを迫られることも想定されます。

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フリーランス独立後に失敗しないための5つの方法

ここでは、フリーランスとして失敗しないための方法を紹介します。それぞれの方法について詳しく解説していきます。

フリーランス独立後に失敗しないための方法

1. 独立前に実務経験を十分に積む

フリーランスとして成功を収めるためには、独立前に正社員としての勤務や副業を通じて十分な実務経験を積むことが重要です。なぜなら、経験が不足しているとクライアントからの信用を得るのが難しく、案件を受注しにくいためです。

必要な実務経験の期間は、業界や職種によって異なります。具体的な年数について知りたい場合は、市場について熟知しているフリーランス向けエージェントの相談サービスを活用すると良いでしょう。

たとえば、IT・Web分野に特化したレバテックフリーランスでは、無料で相談を受け付けています。IT系職種に限定しているものの、希望する職種に必要な実務経験について具体的なアドバイスをしているので、お気軽にご活用ください。

2. 生活費を蓄えておく

フリーランスとして独立する際は、当面の生活費を賄える十分な貯蓄を確保しておくことが大切です。貯蓄が不足した状態での独立は、焦りや不安感から低単価の案件を受注してしまうことにつながりかねません。十分な資金があれば、仕事が軌道に乗るまでの期間を落ち着いて過ごせ、適正な単価を考慮しながら案件を選べます。

また、予期せぬ出費が発生したり病気で長期休暇が必要となったりした場合など、不測の事態にも余裕を持って対応できます。

3. エージェントを利用する

フリーランスとして成功するには、フリーランス向けエージェントの活用が効果的です。エージェントは個人のスキルや経験、希望に基づいて最適な案件を紹介してくれるため、案件獲得への不安を軽減できます。また、エージェントは一般に公開されていない非公開求人を含む多様な案件情報を保有しているため、自力では見つけにくい案件へのアクセスも可能になります。

さらに、エージェントの利用は報酬面でもメリットをもたらす場合があるでしょう。フリーランスは自身の市場価値を判断することが難しいものですが、エージェントを活用すると客観的な評価を受けられ、適切な報酬の案件を紹介してもらえるからです。

IT系の職種で、希望条件や市場価値に合った案件紹介をご希望の方は、レバテックフリーランスをご利用ください。専任のアドバイザーがご要望を丁寧にヒアリングし、最適な案件をご紹介します。

4. ツールや税理士を活用する

フリーランスとして安定した事業運営を実現するには、ツールの活用や税理士への相談が効果的です。事務作業の効率化やスケジュール管理の最適化に加え、適切な節税対策や税務リスクの回避が可能となります。

たとえば、会計ソフトを導入すれば、領収書の管理や帳簿付けが簡素化され、確定申告の準備が大幅に楽になりミスも防げます。また、スケジュール管理ツールを活用すれば、業務を計画的に遂行できるでしょう。

税務に関して不明点や不安な点がある場合は、税理士へ相談するのがおすすめです。専門家を頼ることで節税効果が期待できるだけでなく、確定申告のミスで加算税や延滞税などのペナルティが発生するリスクを回避できます。

フリーランスにおすすめのツールについては以下の記事で紹介しているので、ぜひ参考にしてください。
フリーランス向けタスク管理ツール13選!管理の手順やメリットも解説

5. 継続的にスキルアップを図る

フリーランスとして長期的に活躍するためには、市場価値を維持・向上させる継続的なスキルアップが不可欠です。

スキルアップの方法には、オンライン講座の受講やセミナーへの参加、書籍による学習など、多様な選択肢があります。

継続的にスキルアップを図るには、毎日あるいは毎週、決まった時間を学習にあて、習慣化することが重要です。

レバテックフリーランスでは、スキルアップに関するご相談にもお答えしています。キャリアビジョンはあるものの、具体的に必要なスキルやスキルアップの方法が分からない方はぜひご相談ください。また、まだキャリアビジョンが不明瞭であっても、「市場価値の高いスキルや将来性のあるスキルを知りたい」というご相談も受け付けています。

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失敗経験後にレバテックフリーランスで成功に至った例

K.Kさんは3度目の転職を検討する中で、「納得のいかない転職を繰り返す状況から脱却したい」と考え、フリーランスという道を選びました。

独立当初は近隣企業へ営業メールを送信したり知人から紹介を受けたり、さまざまな方法を試みるも、案件の獲得に苦戦します。さらには、プロジェクト完了後に報酬が支払われない、連絡が途絶えるといったクライアントとのトラブルも経験したといいます。

その後、レバテックフリーランスを利用したところ、継続的に案件紹介を受けられるようになり、状況は大きく改善しました。

特に、案件参画前に企業情報が提供されたことは大きな助けになったといいます。企業によって方針や雰囲気は違うため、事前に詳細な情報を把握できると参画時のイメージがしやすいからです。

K.Kさんは、こうした手厚いサポートにより、休暇を取りやすく働きがいのある参画先で充実した日々を送っており、「もっと早くレバテックフリーランスを知っていれば」と語ります。

K.Kさんがレバテックフリーランスを活用し、状況を打開した詳細については以下の記事で紹介しているので、ぜひ参考にしてください。
「もっと早くフリーランスになれば良かった」エージェントを使うことで安定して案件を獲得できるように

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フリーランスから正社員に戻ることはできる?

フリーランスとして成功するためのポイントを確認したものの、「一度フリーランスになると正社員に戻れなくなるかもしれない」という不安を抱える方も多いでしょう。結論からいえば、フリーランスから正社員に戻ることは可能です。

しかし、簡単に戻れるというわけでもありません。どのような点に注意すべきか確認しておきましょう。

また、あわせてフリーランスから正社員に戻る際によくある理由についても紹介します。

企業の懸念点は払拭する必要がある

企業はフリーランスに対して「自由な働き方に慣れた人材が組織での働き方に適応できるか」と懸念を抱くため、応募の際はこうした企業の不安を解消する必要があります。そのため、フリーランス経験を通して得た気づきや、組織に所属することで実現したい目標などを具体的に説明し、企業の懸念点を払拭しましょう。

実際に正社員に戻るフリーランスも多くいる

レバテックフリーランスでは、2017年2月に「エンジニアのキャリア形成における、フリーランスの位置づけとは」というテーマで、フリーランスエンジニアの小山 哲志氏と水野 竜与志氏を招きパネルディスカッションを行いました。

このディスカッションでは「フリーランスに戻る選択肢はありますか?」という質問がされており、両者は「おもしろい会社との出会いがあれば、全然あり」「自分と目指す未来が同じで、自分がやりたいサービスを始めている企業があれば、ぜひ一緒に勝負したい」と答えています。

また、司会進行を務めたレバテック事業部部長の林は「フリーランスから正社員になる方も実際に多い」といいます。正社員に戻る理由としては、小山氏や水野氏と近く、「やりたいことが見つかったから」という人がほとんどと述べています。

このディスカッションでは、フリーランスのキャリアについてだけでなく、収入面やフリーランスに向いている人材像など、多岐にわたるテーマが議論されました。ディスカッションの内容について詳しくは、以下の記事をご覧ください。
フリーランス=収入が不安定?フリーエンジニア小山哲志氏・水野竜与志氏と考える、フリーの今とその先

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フリーランスに関するよくある質問

ここでは、フリーランスに興味を持っている方からよく寄せられる質問に回答します。

Q.フリーランスに向いている人の特徴は?

フリーランスに向いている人の特徴には、以下が挙げられます。

  • やりたいことに従事したい人
  • 得意なことを活かしたい人
  • 自己管理ができる人
  • 積極的に動ける人
  • こまめに報連相できる人

フリーランスに向いている人の特徴については、以下の記事で詳細を解説しています。フリーランスになるか迷っている方はぜひ参考にしてください。
フリーランスに向いている人の特徴|会社員と悩む場合の適性診断

Q.フリーランスに向いているか客観的に判断するには?

フリーランスという働き方が自分に合っているかどうかを客観的に判断するには、いくつかの方法から確認するのが効果的です。

たとえば、副業を始めることが挙げられます。実際に働くことで、自己管理や営業活動の必要性を実感でき、適性を見極めやすくなります。

また、適性診断ツールを活用すれば、客観的なデータに基づいてフリーランスとしての適性の有無を把握することが可能です。

さらに、フリーランス専門のエージェントに相談すれば、プロの視点から客観的なアドバイスを受けられます。

※本記事は2026年1月時点の情報を基に執筆しております。

最後に

簡単4ステップ!スキルや経験年数をポチポチ選ぶだけで、あなたのフリーランスとしての単価相場を算出します!

※相場算出に個人情報の取得はおこないません。

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